Mail Packet Capture | 運用・保守

本ページの位置づけ

「メールシーケンス及び解説」で説明した通信を、実際にWiresharkでキャプチャした生パケットで裏付けたものです。送信元IPのうち送信端末（携帯回線）のIPアドレスは 133.106.xxx.xxx のように伏字にしています。自宅サーバー（172.16.1.2）・Brevoリレー（1.179.116.2）・Google Public DNS（8.8.8.8）のIPは、いずれも第三者インフラまたは本サイトで既に公開している情報のためそのまま掲載しています。

1. キャプチャの概要

自宅サーバー（mail.yama.mydns.jp、172.16.1.2）のネットワークインターフェースでWiresharkを起動し、スマホのメールアプリ（BlueMail）からテストメールを送信した瞬間の通信を丸ごとキャプチャしました。キャプチャ範囲は大きく2つの区間に分かれています。

区間	通信相手	ポート	役割
区間1	送信端末（133.106.xxx.xxx）↔ 自宅サーバー（172.16.1.2）	587	スマホからPostfixへメールを預ける（Submission）
区間2	自宅サーバー（172.16.1.2）↔ Brevo（1.179.116.2）	587	Postfixが外部リレー（Brevo）へ転送する

2. 区間1：送信端末 → 自宅サーバー（ポート587）

No.35〜37：TCP 3-way Handshake — 端末が587番ポートへSYNを送り、自宅サーバーがSYN/ACKを返して接続確立
No.38〜39：逆引きDNS（PTR）は失敗 — 自宅サーバーが接続元IPの逆引きを8.8.8.8に問い合わせるが「No such name」で失敗。携帯回線など逆引きレコードが用意されていない接続元では普通に起きる現象で、異常ではない
No.40：Postfixのバナー応答 — 220 mail.yama.mydns.jp ESMTP
No.43〜45：EHLOと機能一覧 — 端末がEHLO client.bluemail.meを送り、Postfixが対応機能（STARTTLS、8BITMIMEなど）を返す
No.47〜48：STARTTLS開始 — C: STARTTLS → S: 220 2.0.0 Ready to start TLS
No.49〜54：TLS 1.3ハンドシェイク — Client Hello（SNI=yama.mydns.jp）→ Server Hello, Change Cipher Spec → 以降のデータはすべて暗号化
No.55〜85：Application Data — SMTP認証（AUTH）・MAIL FROM・RCPT TO・DATA（本文）はすべてこの中に暗号化されて含まれており、パケットキャプチャからは中身が一切読めない

ここが重要

STARTTLSより前（No.35〜48）は平文でやり取りされていますが、これは接続確立とTLS開始の「合図」だけで、パスワードやメール本文は一切含まれていません。No.49以降はすべて暗号化されたApplication Dataとしか見えず、盗聴されても中身は読めません。

3. 区間2：自宅サーバー → Brevo（ポート587）

No.77〜79, 85：Brevoの名前解決 — 自宅サーバーがsmtp-relay.sendinblue.comのAレコード（IPv4）とAAAAレコード（IPv6）を問い合わせ。AAAAは「No such name」でIPv6非対応と判明し、IPv4（1.179.116.2）で接続
No.86〜99：TCP 3-way Handshake — 自宅サーバーからBrevo（1.179.116.2）の587番ポートへ新しい接続を確立
No.105：Brevoのバナー応答 — 220 smtp-relay.brevo.com ESMTP Service Ready
No.107〜116：EHLOと機能一覧 — EHLO mail.yama.mydns.jpに対し、BrevoがAUTH方式（PLAIN/LOGIN/CRAM-MD5）や最大送信サイズ（約20MB）などを応答
No.118〜119：STARTTLS開始 — 区間1とは独立して、Postfix↔Brevo間でも別途STARTTLSを実施
No.120〜126：TLS 1.3ハンドシェイク — Client Hello → Server Hello, Change Cipher Spec → 暗号化開始
No.128〜163：Application Data — Brevoへのログイン認証・MAIL FROM・RCPT TO・本文送信はすべて暗号化された状態でやり取りされる
No.161〜164：接続終了 — Brevo側からFIN/ACK、自宅サーバー側からRST/ACKで通信終了。メール転送が完了した後の正常なクローズ処理

4. 読み解きのポイント

二重に暗号化されている：「端末↔自宅サーバー」と「自宅サーバー↔Brevo」は、それぞれ独立したTLSセッションで暗号化されている。途中の自宅サーバー（Postfix）では一瞬平文に戻るが、外部へは必ず暗号化された状態で送り出される
逆引きDNS失敗は異常ではない：携帯回線やISPのPPPoE接続元は逆引き（PTR）レコードが設定されていないことが多く、Postfixのログにも同様の記録が残る（受信可否には影響しない）
Brevo側はIPv6非対応：AAAAクエリが失敗しIPv4にフォールバックしている。今後Brevo側がIPv6に対応した場合はこの挙動が変わる可能性がある
パケットキャプチャだけでは中身は読めない：STARTTLS以降は全てApplication Dataとしてしか記録されず、認証情報やメール本文はWireshark上でも復号なしには見えない（TLS 1.3のため、サーバー秘密鍵があっても事後的な復号は原則不可）

5. パケットキャプチャ全データ（No.35〜164）

Wiresharkの表示そのままの全101パケットです。横にスクロールしてご覧ください。

区間1（端末↔自宅サーバー）区間2（自宅サーバー↔Brevo） DNS問い合わせ

No.	Time	Delta	Source	Destination	Protocol	Len	Info
35	6.9021611		133.106.xxx.xxx	172.16.1.2	TCP	0	50851 > 587 [SYN] Seq=0 Win=65535 Len=0 MSS=1300 SACK_PERM TSval=4228743104 TSecr=0 WS=512
36	6.9025373	0.0003762	172.16.1.2	133.106.xxx.xxx	TCP	0	587 > 50851 [SYN, ACK] Seq=0 Ack=1 Win=65160 Len=0 MSS=1460 SACK_PERM TSval=3174641228 TSecr=4228743104 WS=128
37	6.9603318	0.0577945	133.106.xxx.xxx	172.16.1.2	TCP	0	50851 > 587 [ACK] Seq=1 Ack=1 Win=65536 Len=0 TSval=4228743154 TSecr=3174641228
38	6.9864084	0.0260766	172.16.1.2	8.8.8.8	DNS		Standard query 0x89a5 PTR xxx.xxx.106.133.in-addr.arpa
39	7.0021976	0.0157892	8.8.8.8	172.16.1.2	DNS		Standard query response 0x89a5 No such name PTR xxx.xxx.106.133.in-addr.arpa SOA y.dns.jp
40	7.0118885	0.0096909	172.16.1.2	133.106.xxx.xxx	SMTP	30	S: 220 mail.yama.mydns.jp ESMTP
42	7.0636318	0.0517433	133.106.xxx.xxx	172.16.1.2	TCP	0	50851 > 587 [ACK] Seq=1 Ack=31 Win=65536 Len=0 TSval=4228743265 TSecr=3174641338
43	7.0636318	0	133.106.xxx.xxx	172.16.1.2	SMTP	25	C: EHLO client.bluemail.me
44	7.0640619	0.0004301	172.16.1.2	133.106.xxx.xxx	TCP	0	587 > 50851 [ACK] Seq=31 Ack=26 Win=65280 Len=0 TSval=3174641390 TSecr=4228743268
45	7.0644474	0.0003855	172.16.1.2	133.106.xxx.xxx	SMTP	145	S: 250-mail.yama.mydns.jp \| PIPELINING \| SIZE 10240000 \| ETRN \| STARTTLS \| ENHANCEDSTATUSCODES \| 8BITMIME \| DSN \| CHUNKING
47	7.1215344	0.057087	133.106.xxx.xxx	172.16.1.2	SMTP	10	C: STARTTLS
48	7.1218794	0.000345	172.16.1.2	133.106.xxx.xxx	SMTP	30	S: 220 2.0.0 Ready to start TLS
49	7.1730396	0.0511602	133.106.xxx.xxx	172.16.1.2	TLSv1.3	265	Client Hello (SNI=yama.mydns.jp)
50	7.1758827	0.0028431	172.16.1.2	133.106.xxx.xxx	TLSv1.3	1288	Server Hello, Change Cipher Spec, Application Data
51	7.1758827	0	172.16.1.2	133.106.xxx.xxx	TLSv1.3	1123	Application Data, Application Data, Application Data
52	7.2176666	0.0417839	133.106.xxx.xxx	172.16.1.2	TCP	0	50851 > 587 [ACK] Seq=301 Ack=2617 Win=74240 Len=0 TSval=4228743423 TSecr=3174641502
53	7.2243385	0.0066719	133.106.xxx.xxx	172.16.1.2	TLSv1.3	64	Change Cipher Spec, Application Data
54	7.2260444	0.0017059	172.16.1.2	133.106.xxx.xxx	TLSv1.3	239	Application Data
55	7.2297464	0.003702	133.106.xxx.xxx	172.16.1.2	TLSv1.3	47	Application Data
56	7.2709999	0.0412535	172.16.1.2	133.106.xxx.xxx	TCP	0	587 > 50851 [ACK] Seq=2856 Ack=412 Win=65024 Len=0 TSval=3174641597 TSecr=4228743426
57	7.3104382	0.0394383	133.106.xxx.xxx	172.16.1.2	TCP	0	50851 > 587 [ACK] Seq=412 Ack=2856 Win=76800 Len=0 TSval=4228743513 TSecr=3174641552
58	7.3106638	0.0002256	172.16.1.2	133.106.xxx.xxx	TLSv1.3	169	Application Data
59	7.3551152	0.0444514	133.106.xxx.xxx	172.16.1.2	TCP	0	50851 > 587 [ACK] Seq=412 Ack=3025 Win=79872 Len=0 TSval=4228743556 TSecr=3174641637
60	7.3551152	0	133.106.xxx.xxx	172.16.1.2	TLSv1.3	71	Application Data
61	7.3555566	0.0004414	172.16.1.2	133.106.xxx.xxx	TCP	0	587 > 50851 [ACK] Seq=3025 Ack=483 Win=65024 Len=0 TSval=3174641681 TSecr=4228743559
62	7.5904734	0.2349168	172.16.1.2	133.106.xxx.xxx	TLSv1.3	59	Application Data
63	7.6401995	0.0497261	133.106.xxx.xxx	172.16.1.2	TLSv1.3	64	Application Data
64	7.6406213	0.0004218	172.16.1.2	133.106.xxx.xxx	TCP	0	587 > 50851 [ACK] Seq=3084 Ack=547 Win=65024 Len=0 TSval=3174641966 TSecr=4228743843
65	7.6503531	0.0097318	172.16.1.2	133.106.xxx.xxx	TLSv1.3	36	Application Data
66	7.6974098	0.0470567	133.106.xxx.xxx	172.16.1.2	TLSv1.3	58	Application Data
67	7.707832	0.0104222	172.16.1.2	133.106.xxx.xxx	TLSv1.3	36	Application Data
69	7.7551216	0.0472896	133.106.xxx.xxx	172.16.1.2	TLSv1.3	28	Application Data
70	7.7568175	0.0016959	172.16.1.2	133.106.xxx.xxx	TLSv1.3	59	Application Data
71	7.8239531	0.0671356	133.106.xxx.xxx	172.16.1.2	TCP	1288	50851 > 587 [ACK] Seq=633 Ack=3215 Win=79872 Len=1288 TSval=4228744007 TSecr=3174642083 [TCP PDU reassembled in 72]
72	7.8239531	0	133.106.xxx.xxx	172.16.1.2	TLSv1.3	81	Application Data
73	7.8242096	0.0002565	133.106.xxx.xxx	172.16.1.2	TLSv1.3	25	Application Data
74	7.8246799	0.0004703	172.16.1.2	133.106.xxx.xxx	TCP	0	587 > 50851 [ACK] Seq=3215 Ack=2027 Win=63744 Len=0 TSval=3174642151 TSecr=4228744007
75	7.8366348	0.0119549	172.16.1.2	133.106.xxx.xxx	TLSv1.3	60	Application Data
77	7.8661248	0.02949	172.16.1.2	8.8.8.8	DNS		Standard query 0x4476 A smtp-relay.sendinblue.com
78	7.8904523	0.0243275	8.8.8.8	172.16.1.2	DNS		Standard query response 0x4476 A smtp-relay.sendinblue.com A 1.179.116.2
79	7.8909438	0.0004915	172.16.1.2	8.8.8.8	DNS		Standard query 0xfc94 AAAA smtp-relay.sendinblue.com
80	7.8967295	0.0057857	133.106.xxx.xxx	172.16.1.2	TLSv1.3	24	Application Data
81	7.8978615	0.001132	172.16.1.2	133.106.xxx.xxx	TCP	0	587 > 50851 [FIN, ACK] Seq=3275 Ack=2051 Win=67072 Len=0 TSval=3174642223 TSecr=4228744099
82	7.9014701	0.0036086	133.106.xxx.xxx	172.16.1.2	TCP	0	50851 > 587 [FIN, ACK] Seq=2051 Ack=3275 Win=79872 Len=0 TSval=4228744099 TSecr=3174642162
83	7.9017434	0.0002733	172.16.1.2	133.106.xxx.xxx	TCP	0	587 > 50851 [ACK] Seq=3276 Ack=2052 Win=67072 Len=0 TSval=3174642227 TSecr=4228744099
84	7.9388468	0.0371034	133.106.xxx.xxx	172.16.1.2	TCP	0	50851 > 587 [ACK] Seq=2052 Ack=3276 Win=79872 Len=0 TSval=4228744143 TSecr=3174642223
85	7.9502473	0.0114005	8.8.8.8	172.16.1.2	DNS		Standard query response 0xfc94 AAAA smtp-relay.sendinblue.com SOA josh.ns.cloudflare.com
86	7.9508117	0.0005644	172.16.1.2	1.179.116.2	TCP	0	54358 > 587 [SYN] Seq=0 Win=64240 Len=0 MSS=1460 SACK_PERM TSval=2117944107 TSecr=0 WS=128
98	8.1075859	0.1567742	1.179.116.2	172.16.1.2	TCP	0	587 > 54358 [SYN, ACK] Seq=0 Ack=1 Win=43648 Len=0 MSS=1414 SACK_PERM TSval=1963165757 TSecr=2117944107 WS=128
99	8.107853	0.0002671	172.16.1.2	1.179.116.2	TCP	0	54358 > 587 [ACK] Seq=1 Ack=1 Win=64256 Len=0 TSval=2117944264 TSecr=1963165757
105	8.2638132	0.1559602	1.179.116.2	172.16.1.2	SMTP	46	S: 220 smtp-relay.brevo.com ESMTP Service Ready
106	8.2643574	0.0005442	172.16.1.2	1.179.116.2	TCP	0	54358 > 587 [ACK] Seq=1 Ack=47 Win=64256 Len=0 TSval=2117944420 TSecr=1963165914
107	8.264454	0.0000966	172.16.1.2	1.179.116.2	SMTP	25	C: EHLO mail.yama.mydns.jp
109	8.419448	0.154994	1.179.116.2	172.16.1.2	TCP	0	587 > 54358 [ACK] Seq=47 Ack=26 Win=43648 Len=0 TSval=1963166070 TSecr=2117944420
110	8.4196258	0.0001778	1.179.116.2	172.16.1.2	SMTP	30	S: 250-Hello mail.yama.mydns.jp
111	8.4196258	0	1.179.116.2	172.16.1.2	SMTP	30	S: 250-PIPELINING \| 8BITMIME
112	8.4196258	0	1.179.116.2	172.16.1.2	SMTP	25	S: 250-ENHANCEDSTATUSCODES
113	8.4196258	0	1.179.116.2	172.16.1.2	SMTP	14	S: 250-CHUNKING
114	8.4196258	0	1.179.116.2	172.16.1.2	SMTP	14	S: 250-STARTTLS
115	8.4196258	0	1.179.116.2	172.16.1.2	SMTP	31	S: 250-AUTH PLAIN LOGIN CRAM-MD5
116	8.4196258	0	1.179.116.2	172.16.1.2	SMTP	19	S: 250 SIZE 20971520
117	8.420205	0.0005792	172.16.1.2	1.179.116.2	TCP	0	54358 > 587 [ACK] Seq=26 Ack=210 Win=64128 Len=0 TSval=2117944576 TSecr=1963166070
118	8.4202968	0.0000918	172.16.1.2	1.179.116.2	SMTP	10	C: STARTTLS
119	8.5757766	0.1554798	1.179.116.2	172.16.1.2	SMTP	30	S: 220 2.0.0 Ready to start TLS
120	8.5787291	0.0029525	172.16.1.2	1.179.116.2	TLSv1.3	517	Client Hello
124	8.7374048	0.1586757	1.179.116.2	172.16.1.2	TLSv1.3	1402	Server Hello, Change Cipher Spec, Application Data
125	8.7374048	0	1.179.116.2	172.16.1.2	TCP	1402	587 > 54358 [PSH, ACK] Seq=1642 Ack=553 Win=43136 Len=1402 TSval=1963166388 TSecr=2117944734 [TCP PDU reassembled in 126]
126	8.7374048	0	1.179.116.2	172.16.1.2	TLSv1.3	535	Application Data, Application Data, Application Data, Application Data
127	8.7378945	0.0004897	172.16.1.2	1.179.116.2	TCP	0	54358 > 587 [ACK] Seq=553 Ack=3044 Win=69888 Len=0 TSval=2117944894 TSecr=1963166388
128	8.7424511	0.0045566	172.16.1.2	1.179.116.2	TLSv1.3	64	Change Cipher Spec, Application Data
129	8.9391092	0.1966581	1.179.116.2	172.16.1.2	TCP	0	587 > 54358 [ACK] Seq=3579 Ack=617 Win=43136 Len=0 TSval=1963166590 TSecr=2117944898
130	8.9395338	0.0004246	172.16.1.2	1.179.116.2	TLSv1.3	47	Application Data
131	9.0947281	0.1551943	1.179.116.2	172.16.1.2	TCP	0	587 > 54358 [ACK] Seq=3579 Ack=664 Win=43136 Len=0 TSval=1963166745 TSecr=2117945095
132	9.095141	0.0004129	1.179.116.2	172.16.1.2	TLSv1.3	52	Application Data
133	9.095141	0	1.179.116.2	172.16.1.2	TLSv1.3	38	Application Data
134	9.095141	0	1.179.116.2	172.16.1.2	TLSv1.3	83	Application Data, Application Data
135	9.095141	0	1.179.116.2	172.16.1.2	TLSv1.3	36	Application Data
136	9.095141	0	1.179.116.2	172.16.1.2	TLSv1.3	53	Application Data
137	9.095141	0	1.179.116.2	172.16.1.2	TLSv1.3	41	Application Data
138	9.0955688	0.0004278	172.16.1.2	1.179.116.2	TCP	0	54358 > 587 [ACK] Seq=664 Ack=3882 Win=69888 Len=0 TSval=2117945251 TSecr=1963166746
139	9.0962103	0.0006415	172.16.1.2	1.179.116.2	TLSv1.3	34	Application Data
143	9.2516387	0.1554284	1.179.116.2	172.16.1.2	TLSv1.3	40	Application Data
144	9.2523536	0.0007149	172.16.1.2	1.179.116.2	TLSv1.3	56	Application Data
145	9.4078414	0.1554878	1.179.116.2	172.16.1.2	TLSv1.3	40	Application Data
146	9.4084933	0.0006519	172.16.1.2	1.179.116.2	TLSv1.3	144	Application Data
148	9.6039856	0.1954923	1.179.116.2	172.16.1.2	TCP	0	587 > 54358 [ACK] Seq=3962 Ack=898 Win=43008 Len=0 TSval=1963167255 TSecr=2117945564
149	9.8642717	0.2602861	1.179.116.2	172.16.1.2	TLSv1.3	58	Application Data
150	9.8650419	0.0007702	172.16.1.2	1.179.116.2	TLSv1.3	116	Application Data
151	10.0204033	0.1553614	1.179.116.2	172.16.1.2	TCP	0	587 > 54358 [ACK] Seq=4020 Ack=1014 Win=43008 Len=0 TSval=1963167671 TSecr=2117946021
152	10.0207124	0.0003091	1.179.116.2	172.16.1.2	TLSv1.3	91	Application Data
153	10.0207124	0	1.179.116.2	172.16.1.2	TLSv1.3	85	Application Data
154	10.0207124	0	1.179.116.2	172.16.1.2	TLSv1.3	74	Application Data
155	10.0213586	0.0006462	172.16.1.2	1.179.116.2	TCP	0	54358 > 587 [ACK] Seq=1014 Ack=4270 Win=69888 Len=0 TSval=2117946177 TSecr=1963167671
156	10.0218239	0.0004653	172.16.1.2	1.179.116.2	TCP	1402	54358 > 587 [ACK] Seq=1014 Ack=4270 Win=69888 Len=1402 TSval=2117946178 TSecr=1963167671 [TCP PDU reassembled in 157]
157	10.0218239	0	172.16.1.2	1.179.116.2	TLSv1.3	243	Application Data
159	10.1772349	0.155411	1.179.116.2	172.16.1.2	TCP	0	587 > 54358 [ACK] Seq=4270 Ack=2659 Win=41472 Len=0 TSval=1963167828 TSecr=2117946178
160	10.1809574	0.0037225	1.179.116.2	172.16.1.2	TLSv1.3	91	Application Data
161	10.1809574	0	1.179.116.2	172.16.1.2	TLSv1.3	61	Application Data, Application Data
162	10.1809574	0	1.179.116.2	172.16.1.2	TCP	0	587 > 54358 [FIN, ACK] Seq=4422 Ack=2659 Win=41472 Len=0 TSval=1963167831 TSecr=2117946178
163	10.1819633	0.0010059	172.16.1.2	1.179.116.2	TLSv1.3	24	Application Data
164	10.1823019	0.0003386	172.16.1.2	1.179.116.2	TCP	0	54358 > 587 [RST, ACK] Seq=2683 Ack=4423 Win=69888 Len=0 TSval=2117946338 TSecr=1963167831

暗号化の境界線を実パケットで確認完了 🎉

STARTTLS前後で通信内容がどう変わるかを、実際のパケットキャプチャで確認しました。SMTP/TLSの流れの解説は「メールシーケンス及び解説」、受信側の認証結果は「Gmailメールヘッダ解析」もあわせてご参照ください。